Escribió canciones para Peter, Paul And Mary y Marty Robbins, y su álbum de 1968, «Did She Mention My Name?» le valió su primera nominación al Grammy, por Mejor Interpretación Folclórica.
La música ondulante impulsada por la guitarra de Lightfoot, influenciada por Bob Dylan y los artistas folk de la época, se sentía tan cómoda en la radio junto a Anne Murray como junto a los Eagles.
Grabó cinco álbumes importantes para United Artists antes de continuar su carrera con Warner/Reprise en la década de 1990. El lanzamiento de «All Live» en 2012 representó su único álbum en vivo desde los lanzamientos originales de United Artists.
En 2002 sufrió un ataque cercano a la muerte por la enfermedad, pero sobrevivió, según su biografía oficial, y continuó grabando y actuando.
Gema Di Casimirro contribuido.
